У сфері оподаткування доходів фізичних осіб та військового збору розглянуто ситуацію, коли резидент Дія Сіті сплачує внески за договорами добровільного медичного страхування гіг-спеціалістів, які не перебувають у штаті. Матеріал охоплює правила оподаткування таких виплат ПДФО, умови врахування внесків у загальному місячному доході та особливості застосування натурального коефіцієнта до негрошових доходів. Окремо розглянуто, як визначати базу військового збору та чи впливають на його розрахунок форма сплати страхових внесків, статус резидента Дія Сіті й положення Податкового кодексу України. Також пояснюється, які норми регулюють добровільне медичне страхування та взаємодію податкового агента з гіг-спеціалістом.