Особливий режим Дія Сіті породжує питання щодо оподаткування виплат, які передбачені гіг-контрактом, але не є оплатою безпосередньо виконаних робіт чи наданих послуг. У сфері ПДФО консультація розглядає, чи застосовується ставка 5% до оплати щорічної оплачуваної перерви гіг-спеціаліста, якщо її включено до винагороди за договором. Окремо йдеться про грошове відшкодування прямих витрат, понесених під час надання послуг, та про компенсаційну виплату в разі односторонньої відмови резидента Дія Сіті від гіг-контракту. Також порушено питання про правову природу таких виплат, межі застосування спеціальної ставки та правила оподаткування доходів фізичних осіб.